Prinsip Prinsip Sintesis Senyawa Organik

Sebelumnya saya sudah membahas mengenai prinsip prinsip dalam mensintesis senyawa organic yang berupa pengetahuan, kreativitas, sentuhan-sentuhan artistic, ketekunan, stamina, berpengalaman serta keberanian. nah, pada kali ini saya akan membahas mengenai sintesis dengan analisis retrosintesis. yang mana retrosintesis tersebut merupakan suatu teknik yang digunakan untuk mengubah struktur target sintesis menjadi urutan struktur yang serupa yang mana pada bagian akhirnya nanti akan mengarah pada senyawa target awal.
senyawa yang akan saya bahas pada kali ini yaitu Xanthatin dengan rumus

C₁₅H₁₈O₃

yang termasuk salah satu senyawa bahan alam golongan Terpenoid jenis Sesquiterpen yang terdiri dari tiga unit isoprena.

Gambar xanthatin

Aktivitas biologis yang paling menonjol pada Xanthatin ini ialah sebagai Anti Tumor yang bersifat Sitotoksik. Xanthatin ini dapat diperoleh dari isolasi tanaman Xanthium Strumarium L.

Tanaman Xanthium Strumarium L

Berikut merupakan Retrosintesis dari Xanthatin

Dari proses tersebut senyawa Xanthatin melakukan proses Diskoneksi atau pemutusan ikatan sehingga diperoleh 2 senyawa (Sinton).

Dua senyawa (Sinton)  yang dihasilkan pada Retrosintesis direaksikan dengan Dibutylboron trifluoromethanesulfonate dan Diisoetilpropilamin sehingga menggabungkan dua senyawa tersebut. kemudian direaksikan dengan reagen dimetilalumunium klorida dan trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yang dapat memutuskan cincin lingkar 5 sehingga menjadi weinreb amida.. kemudian direaksikan lagi dengan metilmagnesium bromide dan potassium bis(trimetilsilil)amida yang mengubah gugus keton dan menghilangkan gugus Nitrogen menjadi ikatan rangkap. setelah itu ditreaksikan kembali dengan palladium (II) asetat, Triphenylphosphin, CO, MeOH, Trietilamin atau dimetilformamide dan Tetra-n-butyl amonium fluorida sehingga membentuk cincin lingkar 5 serta gugus keton dengan 2 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga. dan tahap terakhir direaksikan dengan katalis grub Hoveda menghasilkan Xanthatin.



Permasalahan

1. Berdasarkan Retrosintesis senyawa Xanthatin diatas,  Jika Sintonnya diubah sehingga mengandung Gugus Karboksilat,  Apakah waktu yang digunakan untuk memperoleh Molekul Target lebih singkat? Jelaskan.

2.

Coba anda jelaskan Bagaimana proses Bonding antara Senyawa Z (pada gambar) dengan Metil Vinil Keton sehingga menghasilkan Molekul Target yang berfungsi sebagai Anti Tumor.

3. Pada Retrosintesis senyawa Xanthatin dilakukan proses diskoneksi atau pemutusan ikatan.  Coba anda jelaskan bagaimana menentukan struktur yang dapat mengalami diskoneksi atau pemutusan ikatan pada senyawa Xanthatin tersebut?