Kekuatan Asam Dan Basa Dalam Kimia Organik

Kekuatan Asam Dan Basa Dalam Kimia Organik

Contoh Asam dan Basa Organik

1. Fenol

Fenol termasuk kedalam golongan asam karbolat yang memiliki kekuatan asam lebih tinggi dibandingkan alkohol.  Yang mana fenol ini memiliki cincin aromatik yang dapat teresonansi sehingga memberikan tingkat keasaman yang lebih tinggi dibanding alkohol. pKa dari fenol ialah 11 lebih kecil disbanding pKa dari alcohol yaitu 18. fenol lebih asam dari alcohol alifatik lainnya dapat dilihat dengan mereaksikan fenol dengan basa Natrium Hidroksida , yang mana Fenol akan melepaskan H+ yang berpotensi sebagai antiseptic, pembuatan obat-obatan (bahan dasar obat), serta berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat didalam batu bara.

2. Asam askorbat

Asam askorbat merupakan asam organic dengan tingkat keasamaan yang tinggi. asam askorbat biasanya dikenal dengan vitamin C yang berperan sebagai antioksidan dalam pengendalian bakteri sehingga berpotensi sebagai pengawet dalam makanan juga pemberi rasa asam pada makanan dan minuman. asam arkorbat mudah teroksidasi oleh panas, cahaya bahkan Udara dan oksidasi ini akan terhambat jika dibiarkan dalam kondisi asam ataupun pada suhu yang rendah. asam askorbat mengalami oksidasi dengan melepas 2 atom hydrogen menjadi asam dehidroaskorbat, selanjutnya terhidrolisis menjadi 2,3 asam diketogulonat yang sudah tidak memiliki aktivitas seperti vitamin C. asam askorbat ataupun Vitamin C dapat diperoleh dari buah-buahan seperti jeruk, tomat, buah mete dan belimbing.

3. Asam Glutamat

Asam Glutamat terdiri dari 5 atom karbon dengan 2 gugus karboksil yang mana pada salah satu karbonnya berkaitannya dengan gugus amina (-NH2) yang menjadi ciri asam amino. asam glutamate memiliki isomer optic L dan D. Gugus karboksil yang telah terionisasi dapat mengaktifkan stimulasi rasa pada alat pengecap. asam glutamate yang terikat maupun yang memiliki isomer D, tidak memiliki kemampuan dalam menguatkan rasa seperti asam glutamate bebas dengan isomer L.

Asam Glutamat merupakan asam yang terkandung dalam 20 asam amino yang menyusun protein. Asam glutamate yang terkandung dalam berbagai macam tanaman umunya terikat bebas dalam protein. fungsinya adalah sebagai molekul penting dalam metabolism seluler, bahan untuk biosintesa dengan asam amino yang lain serta meningkatkan neurotransmitter untuk fungsi normal otak. monosodium glutamay berbentuk tepung kristal berwarna putih yang mudah larut dalam air, tidak berbau, yang biasanya digunakan sebagai penyedap rasa juga dapat digunakan sebagai penyubur tanaman sehingga cepat berbuah.

4. Amina

amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen yang berikatan satu, dua atau tiga atom karbon. bila ditinjau dari rumus strukturnya, amina merupakan turunan dari ammonia yang satu, dua atau 3 atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau aril. sama seperti ammonia, amina bersifat sebagai basa lemah. amina juga bersifat polar dan antar molekul amina primer atau amina sekunder terdapat ikatan hydrogen. namun ikatan hydrogen antar molekul amina tidak sekuat ikatan ikatan hydrogen antar molekul alcohol. karena perbedaan elektronegativitas antar hydrogen-hydrogen dan oksigen-hidrogen.

kegunaan amina dalam kehidupan sehari hari sangatlah luas yaitu sebagai pemurnian air, pembuatan obat obatan da penegmbangan insektisida dan pestisida. selain itu amina terlibat dalam produksi asam amino yang merupakan bahan penyusun protein untuk mahluk hidup. selain asam amino, vitamin juga dibuat oleh amina ini.

Sifat sifat yang mempengaruhi kekuatan Asam dan Basa yaitu :

Efek Induksi

Efek induksi dapat diartikan sebagai kemampuan suatu gugus/atom yang terikat dalam suatu molekul untuk menolak atau menarik elektron yang berakibat pada kekuatan asam dan basa suatu senyawa organik.

Keasaman senyawa karboksilat baik berupa senyawa alifatik maupun senyawa aromatic didasarkan pada harga pKa kedua asam tersebut.

Kekuatan asam metanoat berbeda dengan kekuatan asam etanoat, asam metanoat lebih kuat. Jika dilihat dari struktur kedua asam diatas, dapat diperkirakan perbedaan kekuatan asamnya yang disebabkxan oleh pengaruh gugus CH₃. Dibandingkan asam metanoat, kekuatan asam etanoat lebih lemah. Gugus –CH₃ pada asam etanoat mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma ( C-C-O-H ) sehingga atom O menjadi relative negative, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H⁺, dan asamnya menjadi lebih lemah. Gugus –CH₃ dikatakan mempunyai efek induksi mendorong elektron dan diberi symbol +1.

Dilihat dari struktur ketiga asam diatas, perbedaan kekuatan asam dikarenakan adanya substituen –H pada asam (1), -Cl pada asam (2) dan –OH pada asam (3). Substituent –Cl dan –OH mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma ( C-C-O-H ) sehingga atom O menjadi relative positive , akibatnya atom H mudah lepas sebagai H⁺, dan asamnya menjadi lebih kuat. Gugus –Cl dan –OH dikatakan mempunyai efek induksi menarik elektron dan diberi symbol -1.

Efek induksi tidak hanya berpengaruh terhadap keasaman tetapi juga terhadap kebasaan dan kereakifan senyawa karbon. Kebasaan ammonia dan metil ammonia dapat berbeda karena adanya induksi dari gugus –CH₃.

Kekuatan basa dapat ditinjau dari kekmampuan molekul/senyawa untuk mendonorkan pasangan elektron bebasnya. Dilihat dari kekuatan basanya, metil amina lebih kuat tetapi pKb nya lebih kecil. Hal ini dikarenakan metil amina memiliki gugus –CH₃. Gugus –CH₃ ini mempunyai efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan. Akibatnya kebasaan metil amina lebih kuat daripada ammonia.

Efek Resonansi

Bila pada pergeseran elektron pada ikatan sigma menyebabkan efek induksi, maka pergeseran elektron pada pada ikatan pi atau ikatan rangkapnya akan menyebabkan terjadinya efek resonansi.

Gambar resonansi pada benzene

Resonansi pada anilin

Resonansi pada 1,3 butadiena

Bentuk paling stabil diatas dibentuk oleh ikatan kovalen lebih banyak dan semua atomnya memenuhi aturan octet (setiap atom mempunyai/dikelilingi delapan elektron).

Efek resonansi (R) disebut juga efek mesomeri (M). seperti halnya efek induksi, efek resonansi juga terdiri dari efek resonansi positif dan efek resonansi negative.

Berikut gugus gugus yang memiliki +R dan –R

Efek Sterik

Efek sterik juga dapat mempengaruhi kebasaan suatu senyawa ammonia.

Gambar dimetil amina dan trimetl amina.

Dari harga pKb dapat diketahui baha trimetil amina merupakan basa yang lebih lemah daripada dimetil amina. Bila dilihat dari jumlah gugus metil (–CH₃) yang mendorong elektron +1, seharusnya trimetil amina merupakan basa yang lebih kuat dibandingkan dimetil amina. Tetapi keaadan ruang dimetil amina yang lebih ruah menyulitkan trimetil amina untuk berinteraksi dengan spesi yang dapat menerima pasangan elektron bebasnya. Dengan adanya efek ruang/sterik ini menyebabkan kebasaan trimetil amina tidak lebih kuat dari dimetil amina.

Permasalahan :

1. Asam etanoat merupakan asam karboksilat yang termasuk dalam golongan asam kuat. Ketika terjadi reaksi substitusi dengan atom Cl akan menghasilkan Asam 2 kloro etanoat seperti pada gambar berikut.

Apakah perubahan atom H menjadi Cl akan berpengaruh terhadap tingkat keasamannya?

2. 

Fenol dan Siklo heksanol adalah asam-asam organik yang memiliki struktur yang sama. Tetapi mengapa dengan adanya cincin aromatic tersebut keasaman Fenol jauh lebih tinggi dibandingkan dengan siklo heksanol?

3. Jika dilihat dari jumlah gugus metil (-CH₃) Trimetil amina merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan Dimetil amina dan Metil amina. Coba anda jelaskan Mengapa jumlah gugus metil (-CH₃) berpengaruh terhadap tingkat kebasaan tiga senyawa berikut?