Sifat Sifat Kimia Senyawa Polisiklik Dan Reaksi-Reaksi Perisiklik

Sifat Sifat Kimia Senyawa Polisiklik Dan Reaksi-Reaksi Perisiklik

Sebelumnya telah dibahas Senyawa Heterosiklik nah pada kali ini kita akan membahas Senyawa Polisiklik. Seperti namanya “poli-siklik” maka dapat diartikan sebagai senyawa yang mengandung dua atau lebih cincin yang dapat diperoleh dari sintesis maupun alam. senyawa polisiklis yang merupakan hasil sintesis contohnya kaliks[4]arena, dan sirkulena (circulene) sedangkan Senyawa polisiklis yang diperoleh dari alam ialah estron, suatu hormon pada wanita; lawson, suatu zat warna kuning dari tumbuhan tropis Lawsonia inermis; atau vitamin K.

Salah satu contoh senyawa polisiklik adalah grafit yang sering digunakan sebagai pelumas juga elektroda pada baterai.

Klasifikasi senyawa polisiklik :

1.      Berdasarkan sifat kearomatisan

a.       Aromatis

Ialah senyawa polisiklis yang menunjukkan sifat-sifat aromatis, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp2, memenuhi aturan Huckel.

b.      Non aromatis

2.      Berdasarkan jenis atom penyusun cincin

a.       Homosiklis

Ialah senyawa polisiklis yang mempunyai cincin-cincin dengan atom penyusunnya semua karbon.

b.      Heterosiklis

Ialah senyawa polisiklis yang tersusun dari cincin-cincin dengan satu atau lebih atom penyusun cincinnya berupa heteroatom, yaitu atom lain selain karbon.

3.      Berdasarkan cara penggabungan cincin

a.       Terpadu

Pada senyawa polisiklis cincin terpadu cincin-cincin saling bergabung pada badan cincin, sehingga terdapat satu atom atau lebih yang digunakan atau dimiliki bersama. cincin-cincin tersebut dapat bergabung secara ortho, berjembatan, atau spiro. Pada penggabungan ortho, dua atom dan ikatan di antara keduanya dimiliki bersama, pada sistem cincin berjembatan, tiga atom atau lebih dimiliki bersama, sedangkan pada sistem spiro, hanya terdapat satu atom yang dimiliki bersama.

b.      Terpisah

Pada cincin terpisah cincin-cincin dihubungkan oleh suatu jembatan non-siklis. Anggota jembatan dapat satu atau lebih, baik berupa atom karbon, maupun atom lainnya.

Reaksi perisiklik

Reaksi perisiklik biasanya dikenal dengan reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serentak yaitu ketika ikatan lama terputus dan ikatan baru terbentuk. Semua proses terjadi dalam satu tahap.

Terdapat tiga tipe utama reaksi perisiklik:

1. Reaksi siklo adisi

Dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi sikloadisiialah reaksi Diels-Alder

Kedua pereaksi dalam reaksi Diels-adler digolongkan sebagai Diena dan dienofil. reaksi Diels-Adler tidak berlangsung melalui zat antara bersifat ion, namun diena dan dienofilnya mempengaruhi laju reaksi.

2.  Reaksi elektrosiklik

Reaksi reaksi reversible dalam mana suatu senyawa dengan ikatan rangkap berkonjugasi menjalani siklisasi. Dalam siklisasi, dua electron pi digunakan untuk membentuk iktan sigma.

3.   Penataan ulang sigma-tropik 

     Penataan ulang antar molekul secara bersamaan pada suatu atom atau gugus asam bergeser dari posisi satu ke posisi lain.

Permasalahan :

1.    Coba anda jelaskan pengaruh apa yang menyebabkan senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi dan substitusi dibandingkan senyawa benzene?

2.      Salah satu contoh senyawa polisiklik adalah grafit yang dapat menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagai electrode pada baterai. Berdasarkan sifat senyawa polisiklik, coba anda jelaskan mengapa hal tersebut bisa terjadi?

3.     Raksi perisiklik berlangsung serentak dalam satu tahap. Factor apa yang mempengaruhi reaksi tersebut hingga berlangsung dalam satu tahap?