Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Sebelum kita membahas mengenai persenyawaan kimia organik heterosiklik, alangkah lebih baik jika kita mengetahui apa itu senyawa heterosiklik. Dalam kimia siklik berarti lingkar, heterosiklik berarti heterolingkar. Oleh sebab itu dapat kita simpulkan bahwa Senyawa heterosiklik ialah senyawa dengan struktur cincin yang tidak hanya mengandung atom karbon tetapi juga atom lain seperti belerang, oksigen ataupun nitrogen.

Senyawa heterosiklik banyak terdapat dialam sebagai suatu alkanoid (seperti morfin, nikotin dan kokain), dan asam-asam nukleat. Senyawa heterosiklik pada umunya adalah senyawa aromatic sehingga sifat kimianya identik dengan reaksi yang dialami senyawa aromatic pada umumnya khususnya substitusi elektrofilik.

Berdasarkan bentuk lingkar sikliknya senyawa heterosiklik digolongkan menjadi :

Senyawa heterosiklik lingkar 3

Contoh :

Senyawa heterosiklik lingkar 4

Contoh :

Senyawa heterosiklik lingkar 5

Contoh :

Senyawa heterosiklik lingkar 6

Contoh :

            Disamping cara penggolongan diatas, senyawa heterosiklik dapat pula digolongkan menjadi :

1.      Senyawa heterosiklik non aromatic

Senyawa-senyawa yang dalam ligkar heterosikliknya mengandung atom selain karbon, namun sifatnya sama dengan senyawa rantai terbuka.

Contoh :

Piran

2.      Senyawa heterosiklik aromatic

Agar suatu system cincin bersifat aromatic, maka terdapat 3 kriteria yang harus dipenuhi yaitu :

a.       System cincin mengandung elektron pi yang terdelokalisasi

b.      System cincin harus planar, berhibridisasi Sp2

c.       Harus terdapat (4n + 1)  elektron pi dalam system cincin (Aturan Huckel)

Contoh :

Permasalahan :

1.     pada contoh diatas, senyawa piran bukan merupakan aromatik, lalu apa yang harus dilakukan agar struktur piran dapat menjadi aromatik ?

2.menurut anda bagaimanakah sifat kebasaan (Tiofen) ?

3.      Bagaimana perbedaan piridina dan pirola dalam hal kelarutannya dalam air ?